来到底特律的亨利·利兰并非一开始就进入汽车行业，而是创办了一家生产机械设备的公司。进入19世纪90年代，公司开始生产蒸汽电机和汽油发动机。不过，亨利·利兰与汽车结缘纯属偶然。1901年，美国传奇汽车公司奥兹莫比尔因为扩大生产线，急需更多的发动机，于是找到亨利·利兰。

    奥兹莫比尔公司给亨利·利兰第一批订单不算多，只需要2000台。尽管如此，在合同正式签订之前，亨利·利兰还是决定把供应给奥兹莫比尔公司的发动机彻底改进一番，改进后的发动机效率提升明显，它运转平顺、安静，并且功率更大。

    在经过不断试验和改进后，亨利·利兰生产的发动机比当时同样供给奥兹莫比尔公司的道奇发动机功率大了将近一半。可就在这个时候，兰索姆·奥兹因各种原因单方面拒绝订货，这对亨利·利兰的公司无疑是灾难性的打击。因为这种发动机除了卖给奥兹莫比尔公司，就没有别的办法了。就在大家都绝望时，转机出现了。

    亨利·利兰在考察后却劝阻两位投资人不要关闭公司，因为他认为这家工厂在当时算是相当先进的，并提出让他们使用利兰公司的发动机继续制造汽车的想法。两位投资人接受了亨利·利兰的建议。1902年8月22日，原来的亨利·福特公司正式更名为凯迪拉克公司，一个百年品牌由此诞生。